משרשי המצוה מה שכתבנו למעלה מצוה (תקמ"ב). ולפעמים גם האנשים המבקשים משכב זכור ילבשו בגדי אשה להדמות להם ולעורר לב הזונים (אברבנא"ל). ולמדה תורה דרך ארץ דיש נאה ללבושו ולבושו נאה לו, כדכתיב צדק לבשתי וילבשני. גם כי החלוף והשינוי במלבושים מורה על הטבע באנוש, שהמלבושים החצוניים צריכי להיות מתייחים אל הקניינים הפנימים שבאדם. ומצאתי כתוב כשהולד יוצא לאויר העולם אם המילדת תקבל זכר בלבוש נקבה יהיה זנאי ביותר, ואם הנקבה בלבוש זכר תהיה זונה, אלא בלבוש חדש שהלבוש יביא כח האיש באשה וכח האשה באיש. ורמז נמי שאין ראוי בענין יראת השם שילבש הגבר חולשת האשה ולמשוך ידו מלהשתדל מפני רכות הלב.

מראה מקומות עיין מצוה תקמ"ב.

תקמג) {גדרי האיסור}אסור לאיש ללבוש ולתקן בתכשיטי נשים, וכל מה שאסור בנשים אסור באנשים להיפוך, עיין מצוה תקמ"ב.1 {המעביר שער גופו}והנה המעביר שער בית הערוה ובית השחי מכין אותו מכת מרדות (ועיין תרגום ירושלמי דס"ל שהוא דאורייתא), במה דברים אמורים במקום שאין מעבירין אלא נשים, אבל במקום שמעבירין אותן גם האנשים אם העביר אין מכין אותו,2 ואפילו לכתחילה שרי, אלא שהחכמים נמנעין בכל מקום.3 אסור לחוף בידו בית השחי ובית הערוה כדי להשיר שער, ולחוף בבגדו מותר.4 המגלח כל שער גופו י"א שמותר לו לגלח גם בית השחי ובית הערוה.5 מי שיש לו חטטין ומצטער מצד השער מותר לגלח.6 {פרטי דינים}לא יעדה איש בגדי צבעונין, וחלי זהב, במקום שאין לובשין אותן אלא הנשים.7 ואסור ללקט אפילו שער אחת לבן מתוך השחורות, וכן אסור לצבוע שערות לבנות מהראש או הזקן לשחור, ואפילו שערה אחת אסור.8 ועיין שו"ת בית שערים יו"ד למרן סימן י"ט ובמשנת העמרמי שם בשוחט שצבע שערותיו של זקנו אי נאסר לשחיטה. מי שגדל לו חצי זקנו לבן וחצי שחור אסור לצבוע לשחור.9 אסור לאיש להסתכל במראה, 10 וכל דבר שהוא מנוי האשה אסור לעשותן לאנשים. והאחרונים כתבו דאסור ליקח כדורים ולאכלם ועל ידי זה יחזור להם צבע השערות כמו שהיו, ויש לפקפק בזה כיון דהכדורים נאכלין והוי דרך רפואה, אי יש בזה איסור. מלבוש שלובשים אותו אנשים ונשים ואין הפרש בו בין אנשים לנשים אין בו משום לא ילבש. יש אומרים11 שהמספרים שערות הזקן לגמרי עובר משום לא ילבש ואינו נראה (ועיין נזיר סימן י"א). ומיהו המקיף פאות הראש עם כל שערות הראש אפשר עובר נמי משום לא ילבש, עיין לעיל (מצוה תקמ"ב) נשים המקיפות, והבן. כ' הרשב"א בתשו' ח"ה סימן קכ"א בשם רב שרירא גאון דהני מילי תלוי במנהג המקום והזמן, ובמקום שאין המנהג כן לנשים מותר לאנשים, ועיין יו"ד סימן קנ"ז ס"ב, וי"א12 הא דאסור לראות במראה היינו דוקא במקום שאין דרך לראות רק נשים וכו', כללא דמילתא כל דבר שהוא משום נוי לאשה והנשים נוהגות כן, אסור לאנשים. ונוהג בכל מקום ובכל זמן בזכרים והעובר ולבש בגדי אשה לוקה.