משרשי המצוה היות שהזהיר הכתוב פעמים רבות על איסור עריות וערות אשת איש וכל מיני זימה, ורצה הקב"ה להרחיק מאומתינו הקדושה כל דרך ערוה וכל צד שמביא לזנות, הזהיר שלא יתחכמו בני אדם ללבוש האשה בגדי איש כדי שתלך אצלו ואיש לא יראנה. ואין ספק כי אם יהיו מלבושי הנשים והאנשים שוים יתערבו אלו עם אלו תמיד ומלאה הארץ זמה. וזה ימצא יותר בנשים הנשואות, כי כאשר ירצו ללכת לחשקיהם לבקשתם ילבשו בגדי בעליהן כדי שלא ירגישו בהן וילכו כאיש ההולך לבקש חבירו. והסמיך מצוה זו למצות טעינה ופריקה שלא יצאו גם על הדרך חלופי מלבושים, כי שם הכשלון מצוי יותר, ועל דרך שאמרו ילבש שחורין וילך למקום שאין מכירין, ולכן הזהיר שלא תלבש.

נזיר נ"ט מכות כ', ר"מ פי"ב מע"ז, סה"מ ל"ת ל"ט מ', סמ"ג לאוין נ"ט ס', סמ"ק סי' ל"ג, יו"ד סי' קפ"ב.

תקמב) {גדרי האיסור}לא תעדה אשה עדי האיש, כגון שתשים בראשה מצנפת או כובע, או תלבוש שריון וכיוצא בו ממלבושי האיש, לפי מנהג המקום ההוא, או שתגלח ראשה כאיש ואפילו באחד מן הבגדים אסור, אע"פ שניכרים בשאר בגדיהם שהוא איש או אשה. טומטום ואנדרוגינוס אסורים להתעטף כאשה.1 וכתב הב"ח דאין איסור אלא בלובשת להתדמות ולנוי וקישוט, אבל אם לובשין מפני החמה או צנה או גשמים וכיוצא בזה מותר. ואם לובשת ממש בגדי איש עד שאינו ניכר שהיא אשה בכל אופן אסור.2 וכתב הר"א ממיץ ביראים דאסור ללבוש אפי' דרך עראי ושחוק, ולפי שראיתי בני אדם לובשין במלבושי אשה וגם אשה במלבושי איש בדרך עראי במשתאות של חתן וכלה, וגם בענינים הרבה, כתבתי כן, עכ"ל. {בפורים}ולענין לבישת גבר שמלת אשה בפורים ג"כ יש למחות,3 אבל העושים הצגות קודם פורים או לאחר פורים ומשנים מלבושיהם הרי זה איסור גמור, וצריך להזהיר על זה, ובפרט העושין "פורים פארטי'ס" בלע"ז ואפילו ישיבות ובתי ספר לבנות קודם פורים ולאחר פורים ועוברים ח"ו באיסור.4 {פרטי דינים}נשים שלובשות מכנסיים בחורף מפני הצנה תחת הבגד כיון שהם משונים מבגדי אנשים מותר, מיהו אותם שלובשים מכנסים כאנשים ולהתדמות להם או שלובשים מלבוש של גשמים של אנשים, או כובע אנשים, ונראה כדי להתדמות להם, לבד שהוא דרך שחץ וגאוה עוברים על לא תלבש. ואסור לנשים לשום כלי זיין עליהם, ובתרגום יונתן כתב דגם ציצית ותפילין אינן תקוני גבר על איתתא.5 נשים הנודרות בנזיר וצריכין לגלח כל שערות ראשן אינן עוברות בלאו כיון שמגלחות גם הפאות אין זה גילוח כאיש, ובזה מיושב מה שרצו לפקפק אנשים הצנועות שמגלחות ראשיהן, כיון שמגלחין לגמרי ליכא ח"ו שום איסור בזה, אלא שאותן שמניחין הנקרא ביי האר צריכין לחתכן לגמרי, שאם לא כן יתדמו לאנשים.6 וכלל גדול במצוה זו שתלוי במנהג המקום והזמן,7 מה שלובשין דוקא האנשים אסור לנשים ועוברות עליהן בלאו. ונוהג בכל מקום ובכל זמן בנשים. תקמב