הזהיר הקב"ה שלא לאסוף כל פירות הכרם, שנאמר (ויקרא י"ט י') וכרמך לא תעולל. משרשי המצוה מה שנתבאר בקודמת. וכתב רבינו בחיי שלכן נקראו עוללות, שהן לשאר האשכולות כעולל לאיש. ולפי שנשתנו בגדלותן משאר אשכולות רמז בזה הקב"ה שהבדיל אותם משאר הכרם להיות לעניים, שהם גם כן מובדלים בענים, ולכן וכרמך לא תעולל. ועד"ה בא לומר שלא יאכל עולמו בחייו, ולא יכלה הקרן, ויניח לבניו שיאכלו בזכות אבות. וזהו וכרמך לא תעולל, שלא יניח לעולל שהם בניו שהם עדיין קטנים שאין להם זכות. וזהו לעני ולגר, שהם עניים, והם גרים שמחדש באו, ומהקציר שהם מצות, ומהכרם שהם לימוד התורה, שהיו יושבין שורות שורות ככרם ביבנה, ומהפירות שהם פירי המצות יניח לבניו, אולי לא יהיה להם זכות ויאכלו מזכות אבותם, אני ה' נאמן לשלם ולשמרם לבניהם ולבני בניהם עד עולם (שפתי כהן).

מראה מקומות עיין מצוה ר"כ.

רכא) {גדר עוללות}עוללות הם ענבים קטנים הנמצאים בכרמים לפעמים.1 קצת דיני המצוה עיין מצוה ר"כ. {אופנים שבעל הכרם יכול לבצור}והנה המפקיר כרמו וחזר וזכה בו חייב בעוללות, זכה מן ההפקר של אחר פטור מן העוללות.2 זמורה שהיה בו אשכול, ובארכובה של זמורה עוללות, אם נקצרה עם האשכול הרי היא של בעל הכרם ואם לאו הרי היא לעניים.3 הזומר את הגפן כולו אחר שנודעו העוללות זומר כדרכו, וכשם שכורת האשכולות כך כורת העוללות, ובאים העניים ולוקחים את העוללות.4 {מיני כרמים החייבים והפטורים}בן לוי שנתנו לו מעשר טבל ומצא בו עוללות נותנן לעני5 והראב"ד חולק. ואם נקרצת עם האשכול יש לו לעשות תרומת מעשר על מקום אחר.6 כרם רבעי ב"ש אומרים יש לו פרט ויש לו עוללות ועניים פודין לעצמן, וב"ה אומרים כולו לגת.7 {פרטי דינים}כל מתנות עניים אלו אין בהם טובת הנאה לבעלים (ר"ל שאין לבעלים רשות ליתנם למי שרוצה) אלא העניים באים ונוטלין אותם בע"כ של בעלים, ואפילו בעל הבית עני שבישראל מוציאין אותן מידו.8 אין העניים זוכים בעוללות עד שיתחיל בעל הכרם לבצור כרמו לכל הפחות ג' אשכולות שהם עושין רובע.9 ואם היה הכרם כולו עוללות הוא לעניים, שנאמר וכרמך לא תעולל, ודרשו אפילו כולו מ"מ צריך להתחיל לבצור גם בזה כדי שיזכו העניים,10 ואין בעה"ב חייב לבצור העוללות וליתנם לעניים, רק העניים יבצרו לעצמן.11 המקדיש כרמו עד שלא נודעו העוללות אין העוללות לעניים, ואם משנודעו העוללות הקדיש הם של עניים דאינו יכול להקדיש דבר שאינו שלו.12 שותפות ישראל ועכו"ם, של ישראל חייב בעוללות ולא של עכו"ם.13 הקוצר תבואה קודם שהביאה שליש צ"ע אי חייב בעוללות.14 ספק עוללות לעניים (ספרי, סמ"ג), ונוהג בזמן שדין פאה נוהג. רכא